当你寂寞失意的时候，看到的世界是否也如影片一开始所呈现的那片寂寥的灰色天空？是否也会感悟：每天都有机会和很多人擦身而过，而你或者对他们一无所知，不过也许有一天他会变成你的朋友或是知己？
影片中，金诚武饰演一名代号为２２３的年轻警察，工作卖力，一个名叫阿May的女孩和他分手，使得他惊慌失措，陷入混乱。事情发生在愚人节，所以他需要有一样东西提醒他这是事实，而不是愚人节的玩笑。他选择用阿May最喜欢的凤梨罐头计算时间，他要给自己，同时也是给对方三十天的时间冷静，时间证明，他真的失恋了。
在结束这段恋情的晚上，２２３带着还未完全平复的心情在酒吧遇见一个戴墨镜的女人。他试图接近她，对她的疲倦和冷淡视而不见，坚持和她搭讪。酒吧打佯后，他把这个自己一无所知的女人带进旅馆，开了房，屡次观察她睡在床上的动静，却始终没有轻举妄动，整个晚上他边看电视边吃东西，离开旅馆前，用领带为这个陌生的女人擦干净了她的高跟鞋。
第二天是他２５岁生日，他在一天的开始选择了跑步，自认为跑步可以蒸发体内多余的水分而不至于流泪。偌大的操场就他一个人，跑到最后大雨滂沱，浑身湿透的他将那个密码为“爱你一万年”的传呼机留在操场，向回忆做最后的告别。
这时，传呼机响了。
声音甜美的机台小姐转告他，７０２房间的朋友祝他生日快乐。带着激动的心情，他发誓自己要因为这句话一直记住这个女人。
导演或许想告诉我们，相处的时间、年龄的差距、甚至社会背景都不是爱上一个人的主要原因。 光怪陆离的都市，每天都有爱情故事发生，你或许是主角，或许是配角，也或许只是一名观众。
２２３和阿菲最接近的时候，他们之间的距离只有0.01公分，他对她一无所知，他们本来可能有交集，但最后只是擦肩而过，因为他不喜欢她的发型。六个钟头之后，阿菲喜欢上了另一个男人。
阿菲由王菲饰演，一个年轻的女孩，简单明朗，在表哥开的小店打工，留着男孩子的短发，喜欢听很吵的音乐，准备攒够钱去加州旅游。她喜欢的警察，编号６６３，常常光顾这家Midnight Express，常常为女朋友买消夜。
６６３的女朋友是一名美丽的空姐，他是在飞机上泡到她的，这让他很得意，可是，一个人的自我感觉良好并不足够维持一段美好的爱情，在一个平常的夜晚，空姐将分手信和钥匙放在了小店请代为转交，老板把这件事交给阿菲去办。
６６３因为女友的离开而深受打击，逃避接收信和钥匙，宁愿一个人在家里自暴自弃。在他潜意识里，觉得女友依然在自己身边，而事实上，在他不在家的时候也确实有人动了家里的东西。有一天，又一次突然回家的他，意外地见到了来不及离开的阿菲，对方因为紧张，语无伦次，脚麻木到不能移动。
他为她揉小腿，就像之前为自己女朋友揉腿一样，为了调节气氛，他还放音乐给她听，放的正好是她最喜欢的那首歌。歌碟是她趁他不在的时候放在他家的，但他从未发现。他决定和眼前这个女孩子开始，知道她想去加州，就约她晚上去一个名叫“加州”的酒吧，说好八点见。
那天阿菲提前去了旅馆，又提前回来了，连夜坐上了去美国加州的飞机。那天晚上他们都去了加州，当中却有着１５个小时的时差。
故事如果在这个时候结束已经很有余味，同前一个故事一样的爱情主旨，擦肩而过，犹如花开花落，保留着无尽的假想。可是，为什么美丽就一定没有结局？
在影片的最后，６６３盘下了Midnight Express，再次见到已身为空姐的阿菲，他用他一贯的漫不经心的口气问她：“如果一个人给你这样的登机证，你会让他上飞机吗？日子是今天，可惜弄湿了，又不知道去哪儿的，你知不知道？”
《重庆森林》获１９９５香港电影金像奖１５项提名，涵盖摄影、剪辑、原创音乐等各个方面。取得了包括最佳男主角在内的６项大奖，这也是梁朝伟首次获得“影帝”殊荣。除此之外，影片在台湾、柏林、嘎纳等各大电影节上，都有不俗的表现。
我们来分析一下影片“含金量”：除王家卫编剧兼导演外，有刘伟强、杜可风摄影，张叔平美术指导，演员阵容包括：金城武、林青霞、梁朝伟、王菲……从这一系列的排名中，我们不难想象影片的成功。
除了梁朝伟，看过这部片子的人，大概都不会忘记王菲可爱的本色演出：偷偷为心上人清扫房间，刻意在细微的角落留下自己的痕迹，撅着屁股用放大镜在他床上寻找属于他的头发……这是影片中光线最为明朗的片段，梦幻，可笑，无所顾忌，甚至不可理喻，可是谁又能说这不是爱情呢？这或许就是王的电影特色之一。
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