那年，他才十四岁，决定离开镇海县龙山镇山下村，去上海当学徒。半夜乘轮船和伙伴抵达上海十六铺码头。下船时，天下着雨，布鞋是母亲一针一线做成的，他舍不得弄脏，夹在了胳肢窝里。好不容易找到了瑞康颜料行，见时间还早，不敢敲门，便蜷缩在屋檐下躲雨。清晨，老板娘打开门，发现了两个孩子光着脚，忽然想起昨晚赤脚大仙送财神的梦境，连忙请他俩进门，并且亲手下了馄饨给他俩做早点。这时候，老板过来了，随口问，一碗馄饨有几只？同伴只顾抹嘴，瞪大眼睛，怎么也答不上来。虞洽卿却回答得清清楚楚：“我吃了十三只，碗里剩五只，还有煮烂的半只。一共十八只半……”
老板一听，知道他很有头脑，记性也好，二话没说留下他当学徒。从此，虞洽卿一边帮老板处理杂务，一边当跑街，天天晚上还去青年会学英语。他的勤奋，为颜料行带来了生气。
虞洽卿确实是天生做生意的材料。当时，国际局势趋向紧张。有一次，他无意中听说，有一个德国商人急于出手一批颜料后回国。虞洽卿自作主张把货全部买进。不仅如此，他还花800块银圆，把其他外国商人手里的颜料也全部买进。老板急坏了，连连责备他太莽撞，这么多的货囤在仓库里，资金都压住了。
没过多久，欧洲紧张局势加剧，顏料根本无法从欧洲进口，价格飞速上涨。老板高兴极了，忙让虞洽卿尽快将颜料抛售。虞洽卿看着仓库里的货，好像看着碗里的馄饨，心里有数，说不要紧，等等再说。果然，随着时局动乱，颜料价格上涨的幅度更大，完全超出了老板的想象。
虞洽卿的经商天赋，让老板大喜过望。这一次，颜料行轻松地赚到了2万两银子，老板决定给他200两作为奖励。虞洽卿早有打算，笑笑说，我不要钱，把它入股好了。
于是，这个二十四岁的小伙子成了瑞康颜料行的股东。第二年，老板觉得不能再把这位很有天赋的青年留在身边，支持他进德商鲁麟洋行做事，经营西装、军服、大豆、桐油等。先是跑街，旋即升买办。同时虞洽卿自己也兼做进出口生意及房地产买卖，从此，虞洽卿的活动天地更大了。
1906年，虞洽卿赴日本考察，回来后与别人一起创办的四明银行，开业不久就享有了钞票发行权，在上海很受老百姓信任。没过几年，虞洽卿又创办宁绍商轮公司。
抗战全面爆发前，他的航运业达到高峰。随着公司业务增长，在各个埠头添设了趸船、栈房等。除了沪甬线，还开辟了沪汉、沪宜、沪闵、沪粤等多条航线，定期或不定期航行。
淞沪抗战全面爆发后，大米一时断档。人心恐慌，抢购风潮迭起。头脑敏感的虞洽卿，与几个意大利商人合伙组建了“中意轮船公司”，所有的轮船都挂上了意大利的国旗。这样就可以突破日本军队的封锁，自由出入于上海港与西贡、仰光等地运输大米。随即，他们又购买了8艘挪威的船只，挂上挪威等国的国旗，使日本军队难以干涉船队的经营。全上海的大米，几乎都是他们运输的。
虞洽卿精明能干的商业禀赋，是从一碗馄饨有十八只半开始显现的。此后，他始终清楚自己的碗里有几只馄饨。
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