该网站一经发布就火遍校园，大学生们纷纷用它来下载盗版视频和音乐，他们的公司也立刻获得数千万美元的风险投资。但好景不长，正当几个年轻人憧憬着未来准备大干一场时，法院的传票来了，30多家媒体巨头联合起诉Scour公司侵犯版权，要求赔偿2500亿美元。虽然经过庭外调解，公司还是赔偿100万美元后宣告破产。
这之后很长一段时间，他都没有走进过电影院，内心的挫败感无以复加。经过调整，他重整旗鼓，于2001年带领原班人马再次创立RedSwoosh流媒体科技公司。最初也非常顺利，才几个月的时间就找到投资人，但在签订合同前，投资方代表在波士顿坐上的飞机，恰好遭遇那场举世瞩目的“9·11”世贸中心空难，投资人不幸遇难。
不仅如此，公司仿佛被下了咒语一样陷入各种危机，合伙人企图带着开发团队跳槽，公司的资金链出了问题，而最大的投资人却要求撤资……
但最苦的还不是这些，为了公司的发展，他四处奔走联系推广技术，在连续6年的时间里，每天都会被人拒绝几百次。后来他曾调侃自己的那段经历，按每天300次计算，6年就有65万次拒绝……连前女友都称他为“史上最倒霉的成功创业者”。
可正是这种每天都遭遇的拒绝和无数次的失败历程，铸就了他坚强无比的内心世界，一次次失败反而激发起他昂扬的斗志，他坚信最后的成功一定会到来，只是自己还需要再坚持一下。
2007年，一家网络巨头出资2300万美元将公司收购，他获得了人生中的第一笔巨款。终于可以放松一下了，他用一年的时间周游世界。但在旅游时，他发现很多城市都有打车难的问题，于是萌生了开发一个打车软件的想法，UberCab公司就这样诞生了。
最初，他在舊金山找了家汽车租赁公司提供服务，由于车好，服务也好，很快在当地IT圈火了起来。但法院的传票又来了，这次是旧金山交通管理局，他们提出他的公司没有出租车运营资质，怎么能够叫“UberCab”。他索性去掉了“Cab”，就将公司改为“Uber”。他的合伙人被吓住了，公司刚开始运营，就掀起了大浪，肯定要关门了。他却高兴起来：“他们封杀我，说明我的生意成功了！”
在华盛顿，同样遇到阻力，他在网上发动数万居民给市长发邮件；在丹佛，他甚至发起了一场示威游行；在伦敦和巴黎，出租车司机举行了大规模的罢工，要求取消Uber，他宣布当地的Uber打车免费，罢工反而给他的公司做了最好的广告……在伦敦，出租车司机也曾罢工抗议。
每到一个国家、一个地方，他的公司都像一颗没有引爆的炸弹，引起人们的关注，但是他像一个斗士：“你可以打败我，但是永远也打不倒我！”“社会在向前发展，新的技术推广就像风搅雪，必然会引起一场震动，但顺应时代潮流的一定会在大浪淘沙中留下来！”很快，他的公司扩张到50多个国家。
2014年11月，Uber的融资估值达到350亿～400亿美元，创下美国科技初始创业获得直接投资时的最高估值纪录。他就是Uber创始人兼CEO克拉尼克。
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