麦克斯基是位追求风尚的青年，早在大二时，他就辍学开办了一家专为大学生服务的洗衣房，运营三年，成功将公司卖出后，他开始涉足户外广告业。

　　短短几年间，他已经成功创立了5家企业，赚够钱的麦克斯基觉得，纯粹地追求财富已经不是一件很有动力的事情了。

　　他敬仰一位更酷的前辈鲍勃·戴德曼，这位白手起家的亿万富翁，是开现代会所之先河的美国俱乐部公司的创始人。当还在做洗衣房生意的麦克斯基向鲍勃请教如何做生意时，鲍勃回答说：“给得越多，得到越多。”这句话让麦克斯基觉得很酷，一下子就在麦克斯基心中扎下了信念的种子。

　　有一次，麦克斯基与姐姐参加一档真人秀电视节目《不可思议的赛跑》，他爱上了到全球各地到处“流浪”的生活。

　　麦克斯基决定，每年到他曾参加过赛跑的国家中住上一个月。2006年，他来到了阿根廷，并结识了一位马球选手。麦克斯基跟着他学习如何表演马球戏、练习探戈舞。在阿根廷的最后一周，他们还一起到一个偏远的乡村进行了社区服务工作。然而，那里恶劣的卫生条件与极端贫困的环境深深触动了麦克斯基。

　　由于没有鞋穿，很多原本健康的小孩因长期光脚走在当地二氧化硅过量的土地上，而患上了丝虫病等脚部疾病。进一步调查发现，丝虫病在很多地区都非常普遍，比如仅埃塞俄比亚南部，感染人数就达30万，当地一些妇女还因为患上此病无法出嫁而自杀。

　　于是，麦克斯基决定，首先要送给阿根廷的孩子们一件礼物——鞋子。鞋子本身要酷，要符合现代人环保舒适的追求。这种秉承极简设计思路的帆布鞋，鞋面和鞋里都是纯棉布，软牛皮的鞋垫，防滑鞋底，买了第1双还想买第2双。送鞋的方式更要酷，仅仅捐几百双、几千双鞋子这种事一般人都能做到，麦克斯基要创造一个基业长青的机制，源源不断地解决当地人的缺鞋需求。因此，他想到了一个独特的送鞋模式：每卖出一双鞋，公司就会捐赠一双鞋给有需要的贫困儿童（有时也包括成人）。麦克斯基把自己创造的鞋命名为Toms，来源于英文单词tomorrow，寓意“为了明天的鞋”。

　　汤姆鞋一经推出，就在美国市场引起飓风般的反应。对于很多人而言，汤姆鞋的简单舒适设计，作为一双鞋已经具备“酷”的元素，而穿上这双鞋就成为一种行善的标签时，那就更酷了。

　　麦克斯基原来的计划是在第一年带两百双鞋子回阿根廷，结果他带走的是10000双，也就是说第一年就卖出了10000双汤姆鞋。到2007年初，顾客远远超出美国，世界各地的订单纷飞而至。成立五年多来，它已在全球超过500家店面卖出100余万双鞋子。

　　作为汤姆鞋的创始人，麦克斯基名片上只有一个奇怪的头衔——送鞋长。一个不同寻常的创意想法，加上时尚潮流的设计，再贴上最酷的慈善标签，就成就了世界上最酷的卖鞋模式。还有其他卖鞋的人比“送鞋长”麦克斯基更具炫酷的魔力吗？每年的4月8日，在这个麦克斯基倡导的“光脚日”里，从迪拜到伦敦，从威尼斯到北京，都会有数十万人自愿加入到这一光脚者的队伍中，亲身体验一下贫困地区那些没有鞋穿的孩子们的生活。他们中的大多数人都是汤姆鞋的顾客，或者说捐赠者。