马超奉张鲁之令攻打葭萌关，刘备领张飞等迎敌。马岱赶到关前，只见一将喊声如雷，从关上飞奔至前，此将就是张飞。他见不是马超，说：“你非我对手，只叫马超自来。”马岱不服，与张飞战不到十合败走。次日迎战马超，大战百余合，不分胜负。回阵略歇马片时，不用头盔，只裹包巾，又出战百余合，精神倍加。当晚刘备说：“且等来日再战。”张飞杀得性起，哪里肯罢休，大叫：“多点火把，安排夜战，誓死不回！”又与马超战至二十余合。后诸葛亮到来，用计收复了马超。
关公曾对曹操说过：“吾弟张翼德，于百万军中取上将之头，如探囊取物。”曹操大惊，记于衣襟，并告诫左右：“今后如遇张翼德，不可轻敌。”后来曹操率军南下荆州，张飞在长坂坡独自面对曹操大军，毫无惧色，倒竖虎须，圆睁环眼，吼道：“燕人张翼德在此！谁敢来决死战？”喊声如雷，竟吓得曹操冠簪尽落，披发奔逃；他身边的将领夏候杰惊得肝胆碎裂，倒撞马下；曹军人如潮涌，马似山崩，自相践踏。后人有诗赞张飞曰：“长坂桥头杀气生，横枪立马眼圆睁。一声好似轰雷震，独退曹家百万兵。”
张飞勇猛还有一个特点：粗中有细，急中有智。刘备在徐州时，曹操命刘岱、王忠攻打徐州。关羽迎敌，捉了王忠，张飞来战刘岱，刘岱知是张飞，不敢出战。张飞在寨前叫骂数日，心生一计：传令夜间劫寨，白天却饮酒诈醉，寻一军士罪过，打了一顿，缚在营中，说：“待我今夜出兵时，用你来祭旗！”暗使人将军士放走。军士逃到刘岱营中，报告张飞夜间来劫寨之事。刘岱见军士身受重伤，信以为真，虚扎空寨，外设伏兵。张飞则分兵三路，一路劫寨放火；另两路军从寨后夹击，获得大胜。
刘备取西川时，张飞领兵攻打巴郡。巴郡太守严颜，据守不战。张飞骂了7日，心生一计，教军士上山寻觅小路。严颜见张飞要从山中小路，偷过巴郡，便伏兵于树木丛中，当日三更后，遥见张飞在前，横矛纵马，严颜一声鼓响，伏兵尽起。未料前面走过的是假张飞，后面又来了真张飞，将严颜活捉。
除了勇猛，张飞还是一个忠义之士，其忠义不下于关羽。自桃园结义以后，他便将一生托付给了刘备。刘备从28岁起兵讨黄巾，直到47岁遇到诸葛亮，20年间，岁月蹉跎，一事无成，累累若丧家之狗，东奔西跑，连个容身之所都没有，而张飞始终不弃，生死相随。对关羽也情同手足，视如亲生兄弟。关羽在下邳被曹操围困于土山，为了保护刘备的两个夫人，暂居曹营。张飞以为关羽降了曹操，在关羽到古城遇到张飞时，张飞也不打话，圆睁环眼，倒竖虎须，吼声如雷，挥矛便搠。关羽大惊，问：“贤弟何故如此？”张飞说：“你既无义，有何面目来与我相见！”后知道真情，放声大哭，参拜关羽。当关羽败走麦城，被东吴杀害后，张飞旦夕号泣，血湿衣襟，说：“我三人桃园结义，誓同生死；今不幸二兄半途而逝，吾安得独享富贵耶！”从阆中来到成都，请刘备出师伐吴。见刘备犹豫，又说：“陛下今日为君，早忘了桃园之誓！若陛下不去，臣舍此躯与二兄报仇！若不能报时，臣宁死不见陛下也！”刘备遂兴兵伐吴。
张飞虽然是忠、义、勇的人物，但为人却极其不好。关羽是傲上恤下，而张飞对上对下都非常霸道、强横，不讲道理，同僚都因为他和刘备的特殊关系而不敢惹他。他虽为刘备创立帝业立下大功，却也没少给刘备增加麻烦。刘备在徐州时，吕布兵败来投。吕布叫刘备“贤弟”，张飞当面大叱道：“我哥哥是金枝玉叶，你是何等人，敢称我哥哥为贤弟！”世上最恶劣的行为莫过于当面叫人下不去，“恶语伤人，六月犹寒”。这让吕布在徐州待不下去了，刘备便让他屯于沛城。当刘备送吕布出来时，又见张飞跃马横枪而来，大叫：“吕布！我和你斗三百合！”后刘备被朝廷授徐州牧时，吕布来贺喜，张飞一见面，就拔出宝剑要杀吕布，吕布大惊说：“翼德何故只要杀我？”
不久，曹操假托天子之诏，命刘备攻打淮南袁术。刘备欲留张飞守徐州，又怕张飞酗酒误事；若徐州有失，则刘备无容身之所。张飞便向刘备保证：在此期间，绝不饮酒。但刘备走后没几天，这个酒鬼就熬不住了，聚众将饮酒，陈登说：“你是怎样向玄德公保证的？”他说：“你是文官，休管我的事。”不仅让自己喝醉，还要让众人也喝醉，起身一一把盏，滥用职权，说谁敢违我将令，军法从事。有一部将曹豹说他天生不会饮酒，张飞说：“只喝一杯。”曹豹勉强喝下。张飞又要曹豹再喝一杯。曹豹说实在不能再喝。张飞说：“你说不会喝酒，刚才怎么喝了？分明是瞧不起我。”命打曹豹100鞭。曹豹苦苦哀求，请张飞看在他女婿面上饶了他。张飞问他女婿是谁，曹豹说是吕布，张飞一听怒上加怒，说：“你不说吕布，我便饶你，你拿吕布来吓唬我，我更饶不得你；打你就是打吕布。”将曹豹打了50皮鞭。吕布听说后，怒气冲天，当夜便趁张飞酒醉，夺取了徐州。
刘备求贤若渴之时欲往隆中拜访诸葛亮，张飞说：“量此村夫，我只用一条麻绳缚将来！”三人在茅庐外等候时，张飞又大怒，说：“等我去屋后放一把火，看他起不起！”诸葛亮到来后，他瞧不起诸葛亮，人前背后，阴阳怪气，冷嘲热讽。夏侯惇领10万兵进犯新野时，张飞对关羽说：“可教孔明前去迎敌便了。”刘备与他们商量迎敌时，又说：“哥哥常说‘如鱼得水’，今日何不使‘水’去？”诸葛亮调兵遣将时，张飞问：“请问军师你干什么？”诸葛亮说：“我只坐守县城。”张飞大笑说：“我们都去厮杀，你却在家里，好自在！”冷笑而去，真真气人，全是刘备惯着他。
他不知体恤那些为他出生入死的部将和士卒，每逢心情不好、醉酒甚至常常无缘无故便鞭笞将士。关羽死后，刘备起兵伐吴，张飞下令三日内制办白旗白甲。部将范疆、张达说“一时无措”，请求宽限几日。张飞便大怒：“我急欲报仇，恨不能明日便到逆贼之境，你安敢违我将令！”将二人缚于树上，各鞭背五十，又要二人来日便要办好，若违限即斩首。两天怎能办好呢？二人遂趁张飞夜间熟睡时，将他杀死，头颅献于东吴，时年五十五岁。后人有诗叹曰：“安喜曾闻鞭督邮，黄巾扫尽佐炎刘。虎牢关上声先震，长坂桥边水逆流。义释严颜安蜀境，智欺张郃定中州。伐吴未克身先死，秋草长遗阆地愁。”
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