他从小便奸，好游猎，喜歌舞，有权谋，多机变。他的叔父见他游荡无度，甚不喜他，告诉他的父亲。他父亲斥责他。他于是心生一计，见叔父来，倒地作中风状。叔父惊告其父，其父急来看时，曹操安然无恙。其父说：“你叔说你中风，怎么又好了？”曹操说：“儿从来无此病，因叔父不喜我，故欺你。”以后他叔父再说曹操过处，曹父便不再相信。曹操此后更得以恣意放荡。古人以孝为百善之先，以忠孝治天下，曹操幼年便欺父、欺叔，以后又岂能不欺君？
曹操征袁术时，军中缺粮，管粮官王垕向曹操汇报，曹操说：“你用小斛发粮，权救一时之急。”王垕说：“兵士若怨如何？”曹操说：“我自有策。”王垕遂遵命用小斛分粮。曹操又派人到各寨探听，果然将士们都怨丞相欺众。曹操于是召王垕来说：“我欲向你借一物，以压众怨，你勿吝惜。”王垕问：“丞相欲借我何物？”曹操说：“欲借你头示众。”王垕大惊说：“我实无罪！”曹操说：“我岂不知你无罪，但不杀你，恐生军变。你死后，你妻、子我自养之，你勿虑。”王垕欲再言时，曹操早呼刀斧手推出门外斩讫，悬头高竿，出榜晓示曰：“王垕故行小斛，盗窃官粮，谨按军法。”于是众怨始解。
曹操的奸诈，也可以看作是智谋，关键是看他对待皇帝的态度，如果欺君，就是一个奸臣，他的足智多谋就是奸诈，他有雄才大略，就是奸雄。曹操大权总揽，乾纲独断，将皇帝视如玩偶，玩弄于股掌之中。皇帝在给国舅董承的衣带诏中这样控诉曹操：“操贼弄权，欺压君父；结连党伍，败坏朝纲；敕赏封罚，不由朕主。恐天下将危。”曹操与皇帝到许田围猎，荆棘中赶出一只大鹿，皇帝连射三箭不中，曹操就拿过天子的宝雕弓、金鈚箭，一箭射中鹿背。群臣见金鈚箭，以为是皇帝射中，都呼万岁。曹操纵马遮住皇帝以迎受众臣呼拜，众皆失色。曹操竟不将宝雕弓还给皇帝，悬在自己腰间。皇帝回宫，气得大哭，即写了衣带诏，密诏董承杀曹操。却被曹操发现，杀了董承，又进宫杀董承之妹董贵妃。皇帝见曹操带剑入宫，面有怒容，大惊失色，哀求曹操：“董妃有五月身孕，望丞相可怜。”曹操不允，当着皇帝的面，命武士将董妃一把头发拖至宫门外勒死。他说“汉即吾也”，但他至终也没有篡汉称帝。其原因众说纷纭，笔者以为，若汉天子在，刘备、孙权等人都不敢称帝，因为那样就是篡逆，而曹操一旦废汉天子自立，刘备、孙权等人也会称帝，特别是刘备称帝的名义还是正义的，因为他姓刘，称帝就是兴复汉室，而曹操却要为他们的称帝承担罪责。事实也果真如此，日后曹丕称帝后，刘备也立刻称大汉皇帝，刘备的称帝受到了后世的称颂，而曹操却为他的儿子称帝篡汉，承受了奸贼的千古骂名。
曹操奸诈的另一个特征是疑心重。当初行刺董卓未遂，逃出京城，途中到他父亲的好友吕伯奢家中歇息。吕伯奢出门买酒并叫家人杀猪款待他。曹操见吕伯奢家人磨刀，又见吕伯奢外出，心中起疑，杀了吕伯奢一家。他当时是个被通缉的逃犯，惊魂不定，见此情景，心中生疑，也是情理中事。曹操后来成为霸主，处于那种位置，更加时时提防被人谋害。他怕在睡着时被人谋害，宣称他会在梦中杀人，一次白天睡觉，被子落到地上，近侍慌忙给他拾起盖上，被他拔出宝剑杀死，起床后还装作不知问：“何人杀吾近侍？”众人都以为他真的会梦中杀人，只有杨修知道他在装，指着被杀死的近侍说：“丞相非在梦中，是你在梦中！”曹操又借故将杨修杀了。他患头风症，发作时疼痛难忍，却又害怕医生在药中下毒害他。一次，他假称头风发作，召太医吉平用药。吉平就在药中下了毒。曹操叫吉平先饮，吉平见事败露，就扯住曹操耳朵往嘴里灌。吉平遂被处死。他也曾召华佗给他治头风病，华佗说：“用利斧砍开脑袋，取出风涎，方可除根。”曹操大怒说：“脑袋安可砍开？汝必与关公情熟，乘此机会，欲报仇耳！”将华佗下狱，不久华佗死于狱中。后人多为此事谴责曹操。其实，华佗的医法，也实在不靠谱，听着也让人害怕：脑袋又不是西瓜，用斧子还不砍烂；那时也没有消毒、止血的技术；砍开以后又怎么办？能缝合起来吗？不用说曹操有疑心病，任何人也会怀疑的。我们谴责曹操多疑，如果到了那个位子，又有哪个不多疑呢，不知有多少人想谋害他。
曹操一辈子“行奸”，死后犹假，为了防止被人盗墓，遗命为自己设立了七十二座疑冢，他的墓直到2009年12月才被发现，还没有定论，只认定为“疑似曹操墓”。
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