吴用原是一个村学塾师，却又不是那种迂腐无用的村学塾师，而是一个不安分守己的人。且看他结交来往的是什么人：晁盖、石碣村渔民阮氏三兄弟、江州牢城的节级戴宗。晁盖是何人？本村的土豪，独霸村坊，专爱结交天下好汉，不论好歹，人称“托塔天王”。阮氏三雄，只要看看他们的浑名，就知是什么人：立地太岁阮小二，短命二郎阮小五，活阎罗阮小七。那戴宗，则是一个刻意勒索囚犯，打死一个囚犯就像打死一只苍蝇一样的人。
吴用第一次见到刘唐，就觉得蹊跷，“也猜了个七八分”。刘唐是来找晁盖，报告关于生辰纲的消息的。晁盖首先就想到找吴用商量，吴用则耍弄权谋，诱阮氏三雄下水。他首先看准了三阮家境贫寒，且又“输得没了分文”，暗暗叫好：“中了我的计了。”又诱发他们对梁山泊王伦等强人快活生活的向往。当看到这“三个都有意了”，又一步步“慢慢地诱他”，最终以“大家图个一世快活”，促使三阮下了决心，与晁盖合伙劫夺生辰纲。
生辰纲事发以后，官府追捕，吴用提出上梁山。晁盖担心王伦不肯收留，吴用用“买盗犹似买官”的做法，纳贿入盗，说：“我等有的是金银，送些与他，便入伙了。”当王伦不肯相留，林冲要火并王伦时，林冲表现出的是一种“义”的行为，说：“今日山寨，天幸得众多豪杰至此，似锦上添花，如旱苗得雨。此人（指王伦）怀妒贤嫉能之心，但恐众豪杰势力相压。”因此，“只为众豪杰义气为重上头”，火并了王伦。而吴用则表现出一种两面三刀、挑拨离间的权术家的行为。他一眼就看出王伦并无相留之意，而林冲又同王伦存在着尖锐矛盾，就准备“略放片言，教他自相火并”。正好林冲来访，吴用道：“这人来相探，中我计了。”他先用“捧术”抬高林冲，挑拨林冲与王伦的关系：“非是吴用过称，理合王伦让了这第一位头领座。此天下之公论，也不负了柴大官人书信。”当林冲透露要同王伦火并之意时，晁盖倒是实心实意地说：“头领如此错爱，俺兄弟皆感厚恩。”而吴用倒假惺惺地说：“头领为我兄弟面上，倒教头领与旧兄弟分颜。若是可容即容，不可容时，小生等登时告退。”嘴上这样说，实际上他却看准只有让林冲火并王伦，自己才有安身之处，甚至“倒有分做山寨之主”，就更下定了决心，做了周密的安排，激发林冲火并了王伦。尤 为令人不堪的是，王伦一死，吴用就血泊里拽过头把交椅来，纳林冲坐，叫道：“今日扶林教头为山寨之主。如有不伏者，将王伦为例！”这纯然是一副阴谋家的嘴脸了。
吴用正式就任梁山泊军师之后，“号令非比旧日”，显示了很大的才能，使梁山泊事业日趋兴旺。晁盖死后，他又积极拥护、推行宋江的招安路线。与宋江不同的是，他不赞成一厢情愿、一味退让的招安，而是在条件有利情况下的招安。当朝廷第一次来梁山泊招安时，吴用说：“若论吴某之意，这番招安必然不成；纵使招安，也看得俺们如草芥。这厮引将大军来到，教他着些毒手，杀得他人亡马倒，梦里也怕，那时方受招安，才有些气度。”果然，在两赢童贯、三败高俅以后，吴用认为条件已经成熟，提出：“哥哥再选两个乖觉的人，多将金宝前去京师，探听消息。就行钻刺关节，把衷情达知今上，令高太尉藏匿不得。”故一听到燕青由东京归来，吴用高兴地说：“此回必有佳音。”宿太尉上山招安，吴用再拜称谢道：“山野狂夫，有劳恩相降临。感蒙天恩，皆出太尉之赐。众兄弟刻骨铭心，难以补报。”正是吴用的出谋划策，才使招安变为现实。
上个世纪批《水浒》时，宋江的罪状之一，就是“陈桥驿滴泪斩小卒”：“当招安的丑剧刚刚收场，起义军中的一个军校激于义愤，杀了一个辱骂起义军的厢官。这下可吓坏了宋江，他马上要砍下军校的头，到朝廷请罪。可是还得照顾一下‘义气’，于是宋江使出他惯用的猫哭老鼠的本领，‘哭’了起来，叫军校‘痛饮一醉’，自己去上吊，然后再割下头来号令示众。头也砍了，‘义’也尽了。”（《红旗》杂志1975年第九期《使人民都知道投降派》）然而，这并不是宋江的主意，而是吴用为宋江出的主意：“宋江听得大惊，便与吴用商议。吴学究道：‘省院官甚是不喜我等，今又做得这件事来，正中了他的机会。只可先将那军校斩首号令，一面申复省院，勒兵听罪。急急可叫戴宗、燕青，悄悄进城，备细告知宿太尉。烦他预先奏知委曲，令中书省院谗害不得，方保无事。’”处在此时此境，吴用此计，不失为妥当之法。但宋江斩军校，还有“滴泪”之“义”，吴用竟无动于衷。
梁山受招安后，征伐辽国。辽国不能胜，便劝降宋江。在民族大义面前，吴用竟产生了动摇的念头，对宋江说：“我想欧阳侍郎所说这一席话，端的是有理。目今宋朝天子，至圣至明，只被蔡京、童贯、高俅、杨戬四个奸臣专权，主上听信。设使日后纵有成功，必无升赏。我等三番招安，兄长为尊，只得个先锋虚职。若论我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜，只是负了兄长忠义之心。”宋江则态度迥然不同，反驳道：“军师差矣！若从辽国，此事切不可提。纵使宋朝负我，我中心不负宋朝。久后纵无功赏，也得青史上留名。若背正顺逆，天不容恕！吾辈当尽忠报国，死而后已！”
梁山在征方腊中，每逢损兵折将、兄弟阵亡，宋江便痛哭流泪，甚至“大哭一声，蓦然倒地”。而在此种情况下，吴用即以“生死人之分定”，“此是各人寿数”来劝解；对兄弟、战友阵亡的冷漠，同宋江重于兄弟情分，形成鲜明对照。
宋江被奸臣毒死之后，吴用做了一个梦，梦见宋江扯住他的衣服说道：“今朝廷赐饮药酒，我死无辜，现已葬于楚州南门外蓼儿洼。军师若想旧日之情，可到坟茔，亲来看视一遭。”吴用便来到楚州，手抚宋江坟塜，对自己的一生进行了总结：“吴用是一村中学究，始随晁盖，后遇仁兄，救护一命，坐享荣华。至今数十余载，皆赖兄之德。今日既为国家而死，托梦显灵于我，兄弟无以报答，愿得将此良梦，与仁兄同会于九泉之下。”然后，自缢于宋江墓前，报答了他对宋江的恩义与友情。
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