贾宝玉在性格上的一个突出特点是把他的全部热情和理想都寄托在那些被侮辱、受损害的女孩子身上。他说:我见了女儿便清爽,见了男子便觉得浊臭逼人。这种看法似乎有些怪诞,但在那个年代确是对男尊女卑的封建传统观念的大胆挑战。
贾宝玉的叛逆性格还表现在他对封建贵族生活的厌弃上。贾政要他刻苦攻读,结交官场人物,把重振家业的希望寄托在他身上,但他偏偏看不起科举仕宦,认为这只是须眉浊物。他对贵族家庭中的热闹繁华,表现出非常的泠淡。当贾珍请客唱戏的时候,他只是略坐一坐,便走开了。
贾宝玉和林黛玉的爱情是促使他一步步地走向叛逆的主要原因。他在这个封建贵族家庭里,被家长们看成是不肖子孙,混世魔王。只有那个跟他自小相处,从来不向他讲那些混账活的林黛玉才是他的唯一知己。他和林黛玉是在相互了解和思想一致的基础上产生爱情的。这种爱情和历来作品中所描绘的才子佳人式的爱情有着本质的区别:他们的爱情是建立在共同反对封建主义,争取人性自由的基础上产生的,因而带有更鲜明的叛逆性质。所以,这种爱情越发展,跟封建势力的矛盾越尖锐。在小说的三十三回中,代表封建势力的贾政要置贾宝玉于死地,把他毒打了一顿,但贾宝玉没有屈服,反而更认清了封建统治者的凶恶面目,他的叛逆性格更加坚定,他和林黛玉的爱情也发展到了新的高度。但贾宝玉和林黛玉之间的爱情毕竟由于孤立无援,终于在封建势力的迫害下成了悲剧。


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