李白对爱情也曾有过纯真的向往，“郎骑竹马来，绕床弄青梅”的纯真让后人神往，但当李白把身下的竹马换成高头大马后，那个一同弄青梅的女子早已不入他的情眼了。
如果保留这样一种青梅竹马的婚姻，李白是不甘心的，因为它无法为李白的飞黄腾达提供政治背景和资金支持。李白不甘心做乡野间的一介平民，被蓬蒿掩没，他要仰天大笑出门去。李白自信才高八斗，不走科举道路，想把自己的名声弄大，由官府保送（即“举荐”）。所以他出川后直跑官，按他自己的话说是“遍于诸侯”。
或许是礼送得不够重，或者被中间人克扣去，李白跑了好几年，千金散尽，仍然没有找到做官的推荐人。
李白就想通过婚姻来改变自己的命运，干得好不如娶得好，他的第一次婚姻就是一次政治婚姻。
开元十六年秋，当时李白在安陆经胡紫阳与“郡督马公”马正公的撮合下，与宰相许围师之孙女结婚。李白想倚仗前宰相的政治背景，富裕的家财，为他提供充足的跑官资金，再加上李白当时囊空如洗，自然就想牺牲自己的名声，走曲线道路当了倒插门女婿。可惜，他的如意算盘落空了，许家是过气的官僚家庭，人走茶凉，以前的关系网早已破败。婚后十年里，李白并没有捞到一官半职。五年后许氏生女平阳，又四年后生子伯禽，平阳约在天宝七年十七岁时在东鲁出嫁，许氏卒于开元二十六年底。
许氏死后，开元二十七年夏，李白在剡越与一刘姓女子再度结婚，举家迁安徽南陵定居，但刘氏在天宝元年与李白分手。
天宝四年春李白在任城第三次与“鲁地一妇人”结婚，生子颇黎，他的这个妻子约卒于天宝十载。
李白的第四次婚姻是与唐高宗时宰相宗楚客之孙女结婚，无子，上元二年，宗氏入邝山学道。
据说，此后李白不复再婚，李白的四次婚姻既充满了政治色彩，也不无浪漫色彩。在民间传说中，李白的第四个妻子有如神女。传说在大唐天宝三年，李白、杜甫、高适三大诗人相聚开封，同登楼台饮酒赋诗。有一天，他们正在楼台开怀畅饮，忽听窗外传来如梦如幻的琴声。三人疑是师旷再生，不禁心生感慨。似醉非醉之间，李白即兴赋诗，挥笔在粉墙上写下了那首千古名作《梁园吟》。三位诗人走后，一位年轻貌美的白衣女子带着丫鬟来到这里。她云髻高耸，裙裾飘飘，站在壁前反复吟诵那气势磅礴的诗篇，如醉如痴，连僧人进房都未能觉察。僧人看到粉白的墙壁被涂得黑乎乎一片，心生怨气，举布欲擦，却被这位姑娘拦住。经过一番交涉，她取出千两银子，买下此壁，保住了墙上的诗句。不久，李白听说此事，深受感动，便托杜甫和高适做媒，娶这位宗氏才女为妻。
（本文摘自《历史纪事》）
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