在我国把雨伞称作“盖”，而伞的正式定名见于唐朝李延寿撰写的《南史》和《北史》。文人墨客在与伞相处的几千年中，不仅创作了不少的“伞诗”和“伞画”，还撰写了不少的“伞联”。
明代，洪武进士解缙在七岁时随父出游，见一女子吹箫，父出句命对，曰：
仙子吹箫，枯竹节边生玉笋；
解缙随声对道：
佳人撑伞，新荷叶底露金莲。
枯竹，指箫，玉笋，指女子之手；金莲，指女子之脚。
明代文学家祝枝山在画家沈周的院内与沈观赏荷花，祝出联云：
池中荷叶鱼儿伞；
沈即对道：
梁上蛛丝燕子帘。
此联之上联相传出自明代文学家唐寅。一日，唐寅见池中鱼儿在荷叶下游动，遂得一上联：
池中荷叶鱼儿伞；
他正在为下联犯难时，一个过路乞丐对曰：
被里棉花虱子巢。
乞丐的对句虽不够文雅，但系切身体会。
“伞”字的繁体由五个“人”和一个“十”字组成。古代文人常用这个字的结构特点，编造许多拆字伞联。《评释古今巧对》云：明代吴江知县，一次见吴县、长洲二知县携两把官伞同轿出行，遂得一比下联“二公并轿撑双伞，大小十人”，但久未得上联。后来，湖南长沙府尹闻知，便对以“一家造册分两图，内外八口”。“图”字的繁体圖由四个口和一个“十”组成。
明代无名氏所撰的《对类》载有一联：
四口同图，大口包藏小口；
五人共伞，上人遮盖下人。
《解人颐》载有一联与此大同小异：明代杨溥小时候，地方官令其父服役，杨溥求免，官出一上联云：“四口同图，内口皆从外口管。”杨溥随即对道：“五人共伞，小人全仗大人遮。”言下之意，要求地方官法外施恩。据说此官见杨溥有才学，便免了其父的差役。
清代吴文之，九岁即善应对。某日，一客指画为题出了一上联云：
画上行人，无雨无风常打伞；
吴文之对道：
屏间飞鸟，有朝有暮不归巢。
