父亲老肯是位成功商人，曾帮小罗斯福竞选总统，后来获投桃报李，被委任为美国驻英大使，但因亲纳粹德国，当主战派丘吉尔取代温和派张伯伦上台后，黯然回国，政途从此画上句号。
老肯没死心，把希望押在儿子身上，希望当中有一位可以当美国总统，为他出一口气。老肯私下说过，自己已经登上了财富的顶峰，将来要让儿子登上权力最高峰。讽刺的是，这也成了肯尼迪兄弟的宿命和悲剧。
老肯的孩子们从小便过着斯巴达城邦式的生活，起床、集合、做早操、游泳、打网球等，都有清楚规定。放学后，每个孩子都要读一个小时报纸，老肯就会亲自考他们，讲从报纸读到些什么，自己又有何看法，老肯会当场诘问，要他们发表饭桌演讲、评论世界局势、作美国政坛人物点评等。他还把孩子们介绍给各类政坛、影坛、体坛人物，扩大他们的生活圈子及眼界。
老肯要孩子们从小习惯竞争，崇尚第一，第二就是失败。他为他们安排了各种竞技比赛。他的一个女儿曾说：“无论是帆船、滑雪、网球，还是垒球，我们都必须击败对手，争取第一，否则父亲就会发怒。他清楚要求我们，凡是比赛就得全心全意投入。”
1940年，老肯斥资为老二约翰出版其毕业论文《为何英国沉睡不醒》，令其声名鹊起。其实书中很多原始资料，是老肯当美国驻英大使时获取的。
大学毕业后，老二原本体检不合格，但经老父安排，最后加入海军。入伍后，经妹妹介绍，认识了丹麦小姐，旋即打得火热并且同居。作为记者的女方曾访问过纳粹二号人物戈林，也传言被指同情纳粹，甚至是间谍。虽没真凭实据，但为了儿子的政途，老父还是介入了这段感情，先派人说服女方离开儿子，再安排儿子远赴南太平洋打仗，拆散鸳鸯。
1943年，老二在太平洋遇险，所属鱼雷艇被日本驱逐舰撞沉，但他死命挟着严重烧伤的一位战友，漂浮半天到达一座海岛，后来得到救援。老父看准这个机会，立即开动宣传机器，大肆宣传约翰的英勇事迹，约翰遂名扬全国。
四兄弟中，政治野心最大的是老大小约瑟夫。相反，老二从政兴趣不大，只是被动服从父亲摆布，希望完成父亲心愿。
因此，在老二因太平洋战争而名扬全国之后，老大心急如焚，他知道老二从此将成为家族的公关大使，要扭转形势，自己必须做些惊天动地的大事。最后，他选了当海军航空兵这个危险兵种，更从比较安全的佛罗里达州海岸巡逻队，自动请缨调到枪林弹雨的欧洲长空，与纳粹对抗。到伦敦后，他选择了极危险的任务——轰炸荷兰、比利时沿岸的德国V1导弹基地。如果任务成功，当然比老二的战绩更具传奇性，可惜任务失败，他以身殉国。老大可以说是被自尊心和父亲的沉重期望害死的，也是老肯要儿子从小追求第一，第二就是失败的恶果。
老大的悲剧没有改变老肯的心态。大战后，老肯大张旗鼓为老二铺路入政坛，在波士顿为他设立竞选总部，竞选国会议员，还找来公关公司、助选经理。他亲自做老二的政治导师，甚至帮儿子定下每次大选日程。约翰私下曾说自己之所以参选，是因为哥哥死了，并慨叹：“有时候我们都不得不做违心的事。”这或许就是肯尼迪兄弟的宿命。
1960年，约翰终于击败尼克松，当上总统，并在1961年就职。讽刺的是，同年，老肯中风瘫痪。或许，他潜意识里觉得，自己终于了结心愿。
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